O que torna “Sentimental Journey” incomum é que cada episódio é concluída sem relação com qualquer um dos outros; em vez disso, cada episódio se concentra exclusivamente em uma menina e conta uma pequena história romântica. O único elemento comum que amarra as histórias em conjunto é a presença de um menino (e nem mesmo o mesmo menino) no passado de cada menina, um menino que costumava gostar de cãezinhos, ou uma paixão antiga, ou um melhor amigo, ou apenas um conhecido. E esse menino teria uma influência sobre uma parte do presente da vida dessa garota.